Kinijos kovos menų istorija alsuoja legendomis, mitais ir žodinėmis istorijomis, perduodamomis iš Meistrų savo mokiniams. Tai ypač akivaizdu žvelgiant į ankstyvą Wing Tsun KungFu istoriją.
Viena populiariausių Wing Tsun KungFu kilmės istorijų siejama su budistų vienuole, vardu Ng Mui, prieš 350 – 300 metų gyvenusią Šaolino vienuolyne. Ją kartu su keliais kitais Šaolino vienuoliais persekiojo Čin (Qing) dinastijos valdovų pasiuntiniai. Vienuolė su savo likimo draugais pabėgo iš Fujiano ir pasitraukė į Pietų Kiniją, Yunanio ir Scechuanio provincijų pakraštį. Ji apsistojo „Bak Hok Koon“ arba Baltosios gervės šventykloje, Leung kalnuose, kur vėliau ji priėmė kelis savo būsimus mokinius.
Ng Mui buvo gabi KungFu entuziastė. Ji siekė dar labiau pagerinti tai, ką buvo įvaldžiusi, nors jau tuomet ji laikyta viena geriausių KungFu eksperčių. Ng Mui pastebėjo, kad vietovėje, kur ji apsistojo, KungFu stiliai yra kitokie – naujoviškesni ir praktiškesni. Ji reformavo senąjį, įdiegdama kai kurias naujas technikas, taip vienuolė sukūrė visiškai naują kovos stilių.
Vėliau visas savo žinias Ng Mui perdavė Yim Wing Tsun, pažangiausiai ir mylimiausiai savo mokinei. Yim Wing Tsun ištekėjo už Leung Bok Chau, druskos pirklio iš Guangdongo. Savo vyrą ji mokė visko, ką buvo išmokusi iš Ng Mui. Jie kartu pasišventė šios kovos meno tobulinimui.
Vėliau Leung Bok Chau savo žinias perdavė žolininkui Leung Lan Kwai. Naujasis stilius neturėjo vardo, tad Leung Bok Chau nutarė savo žmonos garbei jį pavadinti Wing Tsun Kuen vardu.
Leung Lan Kwai buvo labai išrankus, todėl per visą savo gyvenimą tepriėmė du mokinius. Vieną jų išmokė tik keleto kumščių technikų, o kitas, Wong Wah Bo, įvaldė visą jo mokslą.
Wong Wah Bo buvo operos aktorius. Tais laikais operos trupės keliaudavo upe iš vienos vietos į kitą, ten rodydamos spektaklius. Visi aktoriai, darbininkai kartu su spektakliams reikalinga įranga keliaudavo raudonai dažytoje džonkoje, kuri buvo laikoma jų simboliu.
Daugelis „raudonosios džonkos“ aktorių buvo įvaldę kovos menus, kurių reikėjo per jų pasirodymus. Kartu su Wong Wah Bo dirbo jūreivis Leung Yee Tai. Laikui bėgant Wong Wah Bo pastebėjo, kad Leung Yee Tai yra tikras kovos su ilga lazda ekspertas. Šį ilgos lazdos technikos išmokė budistas vienuolis Chi Sin, Ng Mui mokinys, kartu su ja pabėgęs iš Šaolin vienuolyno. Chi Sin išmoktą techniką perdavė Leung Yee Tai.
Wong Wah Bo ir Leung Yee Tai pripažino vienas kito technikų privalumus ir nutarė pasidalinti savo žiniomis. Jie kartu tobulino ir keitė ilgosios lazdos techniką, pritaikydami ją Wing Tsun sistemai. Taip „Šešių su puse taško“ lazdos technika atkeliavo į Wing Tsun, o Leung Yee Tai tapo Wing Tsun tęsėju.
Leung Yee Tai savo žinias perdavė Leung Jan, žolininkui iš Fatshan miesto. Fatshane, įsikūrusiame ties Pearlo upe, kirtosi daugelis svarbių kelių. Šis miestas buvo svarbus Guangdong provincijos komercinis centras, turintis daugybę gyventojų. Leung Jan augo geroje šeimoje, buvo mandagus, kultūringas ir švelnus. Jis buvo vaistininkas, tačiau vietiniai gyventojai laikį jį gabiu gydytoju. Leung Jan buvo mėgstamas pacientų, o jo verslas klestėjo. Jis laisvalaikiu studijavo literatūrą ir, visų nuostabai, kovos meną. Leung Jan išmoko kelias skirtingas technikas, bet nebuvo jomis patenkintas. Visą laiką jis bergždžiai ieškojo tobulos sistemos ir idealaus instruktoriaus, kol sutiko Leung Yee Tai ir pažino Wing Tsun KungFu.
Leung Jan taip sudomino šis unikalus KungFu stilius, kad jis nusprendė visą savo gyvenimą ir jėgas skirti jo pažinimui. Vaistininkas panoro tapti Wing Tsun meistru ir tobulinti savo įgūdžius. Leug Jan ir čia netruko pagarsėti savo pasiekimais. Daugelis KungFu kovotojų kviesdavo jį į kovas, bet būdavo nugalėti. Ilgainiui jį pradėjo vadinti Wing Tsun kungfu karaliumi. Leung Jan ir Wing Tsun – Fatshan mieste tapo dažnai kartojamais žodžiais.
Leung Jan nenorėjo tapti Wing Tsun KungFu mokytoju, tačiau priėmė kelis mokinius, jis mokė ir abu savo sūnus – Leung Bik ir Leung Tsun. Vienas jo mokinių Chan Wah Shun buvo nepakartojamas. Chan Wah Shun vertėsi pinigų keitimu. Nors ir neragavęs mokslų, jis iš prigimties buvo gabus, smalsus ir ryžtingas. Jis dažnai bendraudavo su prastos reputacijos, žemo socialinio sluoksnio žmonėmis, kuriems kova buvo tinkamiausias ginčų sprendimo būdas. Tad Chan Wah Shun turėjo daug galimybių išmoktą techniką pritaikyti praktikoje. Jis greitai mokėsi, tobulėjo ir tapo meistru, to meto Wing Tsun stiliaus lyderiu. Neilgai trukus garsas apie jo šlovę pasiekė aukštų Čin dinastijos valdžios pareigūnų ausis. Jie pakvietė Chan Wah Shun mokyti kareivius KungFu. Chan Wah Shun ten dirbo neilgai, o sugrįžęs į Fatshaną toliau tobulino savo Wing Tsun įgūdžius. Kaip ir jo mokytojas Leung Jan, Chan Wah Shun KungFu mokymą laikė tik laisvalaikio užsiėmimu, bet ne profesija.
Trisdešimt šešerius metus mokydamas KungFu, Chan Wah Shun išugdė apie šešiolika mokinių, įskaitant ir sūnų Chan Yu Min, kuris vėliau pelnė Septynių provincijų lazdų karaliaus vardą. Dar vienas pažangus jo mokinys – Ng Chung So, kuris išmoko viską, ir vėliau tapo Chan Wah Shun asistentu. Kai Chan Wah Shun suėjo septyniasdešimt metų, jis priėmė savo paskutinį ir jauniausią mokinį. Berniukui tebuvo trylika, bet jis karštai garbino Wing Tsun ir Chan Wah Shun. Šį berniuką jis mokė trejus metus. Sulaukus 16 metų, jį šeima išsiuntė mokytis į Honkongą.
Chan Wah Shun priimdamas paskutinį savo mokinį, net nenumanė, kad jis taps nenugalimu Wing Tsun meistru. Jo vardas taps žinomas visiems kovos menų pasaulio žmonėms. Šlovę jis pelnė darbštumu ir atkaklumu, o jo vardas – Didysis meistras Yip Man.
Didysis meistras Yip Man yra aštuntasis Wing Tsun Kuen KungFu meistrų genealoginės linijos įpėdinis. Jis augo turtingoje šeimoje, kuri valdė nemažai dirbamos žemės plotų ir turto Fatshane. Daugelis manė, kad Yip Man turėtų būti lepūnėlis, bijantis bet kokio fizinio darbo. Visų nuostabai, jis itin domėjosi kovos menais ir nuo trylikos iki šešiolikos metų pas Chan Wah Shun mokėsi Wing Tsun. Po šio mokytojo mirties, Yip Man išvyko į Honkongą, kur prestižiniame katalikiškame Šv. Stepheno koledže įgijo išsilavinimą.
Yip Man Honkonge sutiko Leung Bik. Šis buvo vyresnysis Leung Jan sūnus ir Chan Wah Shun KungFu brolis. Leung Bik įžvelgė Yip Man temperamentą, ryžtingumą ir kitas kovotojui svarbias savybes, todėl pasiūlė tapti jo mokiniu ir įsisavinti visa, ką jis išmoko iš savo tėvo Leung Jan. Per kelerius metus Yip Man perprato visas Wing Tsun KungFu paslaptis, kurias jam patikėjo Leung Bik, tačiau liko nepatenkintas savo pasiekimais. Būdamas 24-erių Yip Man grįžo į Fatshaną. Ten jis daug laiko treniravosi su savo vyresniuoju KungFu broliu Ng Chung So, Ng mokiniais ir tobulino savo sugebėjimus. Yip Man žygdarbius Fatshane atskleidžia daug išlikusių istorijų ir anekdotų. Pasakojama, jog kartą rūmuose jis žaibiškai nokautavo kareivį, besitaikantį į jį pistoletu: šluojamuoju spyriu jis sulaužė stumiamas duris su plaštakos storio staktomis. Yip Man turėjo daug dvikovų, ir kiekvieną kartą jam užtekdavo sekundės, kad įveiktų savo priešininką. Tačiau Yip Man neketino kam nors perduoti Wing Tsun žinių, net savo sūnui.
Per antrąjį pasaulinį karą, kai dalį Kinijos valdė japonai, turtingos Yip Man šeimai priklausančios žemės buvo nuniokotos, jo gyvenimas sunkėjo. Japonams atvykus į Fatshaną, vienas jų vadų išgirdo apie Yip Man ir pasiūlė jam kareivių instruktoriaus vietą. Yip Man, kaip tikras patriotas atmetė japono okupanto pasiūlymą. Po karo Yip Man su šeima persikėlė gyventi į Honkongą. Jo išdidumas, neįprastas temperamentas, aukšta kilmė trukdė Yip Man susirasti tinkamą darbą, todėl kurį laiką jo šeima gyveno skurde.
1949 metai Yip Man, paskatintas savo artimo draugo, sutiko Honkongo Restoranų darbuotojų asociacijos narius mokyti kunfu. Šie gana atsainiai žiūrėjo tiek į Yip Man, tiek į jo mokymą. Wing Tsun KungFu iš pirmo žvilgsnio neatrodė labai patrauklus. Net priešingai, nes čia nėra vaizdingų kituose stiliuose populiarių plačių mostų ir stovėsenų. Yip Man, kaip ir jo mokytojas, nenorėjo girtis savo sugebėjimais ar rengti viešų Wing Tsun demonstracijų. Ketverius metus dirbęs asociacijoje, teturėdamas keturis mokinius, Yip Man įkūrė savo gimnaziją. Jam padėjo pirmieji jo mokiniai. Nuo tada Wing Tsun KungFu pradeda traukti KungFu gerbėjų dėmesį. Daugėja mokinių ir Yip Man gimnaziją perkelia į didesnes patalpas. Netrukus Yip Man ir praktiškasis Wing Tsun KungFu išpopuliarėja ir pritraukia vis daugiau pasekėjų, tarp jų buvo nemažai Honkongo policininkų.
1967 metais Yip Man, padedamas mokinių, įkūrė Honkongo Wing Tsun Atletikos Asociaciją (Hong Kong Wing Tsun Athletic Association), atidarė daugiau klasių ir dar labiau išgarsino Wing Tsun sistemą. 1970-ųjų gegužę Yip Man nustojo mokyti ir mėgavosi ramiu gyvenimu. Gimnazijos valdymą jis perleido savo mėgstamiausiam mokiniui Leung Ting. Didysis meistras Yip Man ryte arba vakare savo arbatos namelyje mėgo gerti arbatą, vienas arba savo mokinių kompanijoje. Dažnai jis pasakodavo įvairius juokus, bendravo laisvai, nepabrėždavo, kad yra jų mokytojas. „Kam didžiuotis? Esi ypatingas, jei žmonės tave gerbia“, – tokia buvo Yip Mano filosofija.
Apie 1970-1971 metus Bruce’as Lee tapo filmų apie KungFu superžvaigžde. Jis išgarsino Jeet Kune Do, tačiau kurį laiką šis kovotojas buvo Yip Man mokinys. Yip Man niekada tuo nesididžiavo. Žmonėms, kurie Yip Man gyrė, kaip Bruce Lee mokytoją, jis atsakydavo šypsena. Mokytojas taip pat nesipykdavo su žmonėmis, neteisingai suprantančius Wing Tsun teoriją. Didysis meistras Yip Man mirė 1972 metų gruodžio 2 dieną, o Wing Tsun KungFu stiliaus populiarinimą tęsė jo mokiniai.