Beveik prieš 250 metų, valdant Čin (Qing) dinastijai, Mandžiūrijos kariauna užpuolė Shaolin vienuolyną ir jį sudegino. Mažai kam pavyko išsigelbėti. Tarp išlikusiųjų buvo "Penki senoliai", sumanūs ir labai patyrę Shaolin stiliaus meistrai. Vienintelė likusi gyva vienuolė Ng Mui garsėjo grandininiais smūgiais ir kovomis ant stulpų. Visi išlikusieji turėjo slapstytis. Ng Mui prieglobstį rado daoistų vienuolyne ant Tai Leung kalno, kur nesiliovė galvoti apie savo kunfu brolių žūtį. Vienuolyno priešai anksčiau ar vėliau turėjo aptikti jos pėdsakus ir pradėti ją persekioti. Vienuolės kovos technika buvo labai tiksli, tačiau gerai žinoma išdavikams. Ng Mui tada jau buvo sena, jos jėgos silpo, todėl reikėjo tokios kovos sistemos, kuri būtų pranašesnė už Shaolin technikas. Vienuolė kiek įmanoma supaprastino ir pakeitė iki šiol jai žinomas technikas. Ši reforma pakeitė viską:  nuo pagrindų iki paskutinio formų veiksmo.

Tradicinis stilius:

• gili padėtis;
• plačios, stiprios technikos;
• technikos su pauzėmis;
• jėgos reikalaujanti gynyba, stiprūs blokai;
• aukšti spyriai;
• daug judesių, mostų;
• daug formų;
• didelis atstumas, skiriantis nuo priešininko .

Wing Tsun Kuen kunfu:

• aukšta, judri padėtis;
• siauri, greiti judesiai išilgai centrinės linijos;
• minkšta, jėgą sugerianti gynyba;
• gilūs spyriai;
• nedaug judesių, technika naudojama realiai, kovoje;
• tik trys formos;
• artima kova.

Po reformos WT stilių galima apibūdinti taip: veržimasis į tikslą, greitis, pragmatiškumas, moteriškas minkštumas, priešininkas puolamas netikėčiausiu jam momentu. Svarbi naujojo kunfu stiliaus ypatybė - įvaryti priešininką į spąstus. WT kovotojas iš pirmo žvilgsnio gali pasirodyti silpnas, bet kovoje jis negailestingai išnaudoja priešininko silpnybes, nepalieka jam nė sekundės taktikai pakeisti ar net nustebti. Štai kodėl kinai iki šiol Wing Tsun vadina moteriškuoju kunfu.

Ng Mui neturėjo tikslo sukurti naujos kunfu mokyklos, tačiau visus pakeitimus sąlygojo  ilgametė jos  patirtis. Vienuolė privalėjo keisti savo kovos stilių, kad galėtų apsiginti nuo persekiotojų. Tik atsitiktinumo dėka kunfu meistrė savo žinias perdavė jaunai merginai Ym Ving Čun. Iki pirmojo pasaulinio karo Wing Tsun perduodamas iš kartos į kartą, buvo tik keletas kovotojų žinančių WT. Kiekvienas meistras stengėsi tobulinti techniką, sisteminti žinias ir jas perduoti patikėtiniams. WT esmė yra paprastumas, todėl šios sistemos meistrai nesistengė kurti daugiau technikų, o tobulino  ankstesniųjų sugalvotus judesius.

Wing Tsun sistemos istorijoje išskiriami trys žymiausi reformatoriai: 
 
1. Ng Mui, Šaolinio stiliaus reformatorė, Wing Tsun stiliaus įkūrėja. 
 
2. Gydytojas Leung Jan, jaunystėje daug kovojęs ir nepatyręs nė vieno pralaimėjimo. Štai kodėl vyresnieji Kinijos Fatshan miesto gyventojai vadino jį Kunfu karaliumi. Svarbiausias Leung Jan darbas - jis susistemino Wing Tsun.
 
3. Sijo Yip Man tęsė savo pirmtakų mokymą. Jo mokytojas - Kunfu karaliaus Leung Jan sūnus Leung Bik. Sijo Yip Man išbandė visas technikas, jas papildė, praturtino išvadomis, kurias padarė po sėkmingų ar pralaimėtų kovų.

Didysis meistras Yip Man treniravosi 50 metų, kol pasiekė techninių sugebėjimų viršūnę. Tačiau liga ir skrandžio operacija atėmė iš jo jėgas. Yip Man mokė, kad priešo jėgą galima įveikti tobulinant techniką. Paskutiniais gyvenimo metais Didysis meistras susistemino derinius, besiskiriančius spaudimu “Chi Sau” treniruotėse, o jų serijas sugrupavo. Tai pagreitino veiksmų įsisavinimą. Yip Man teoriją ir technikas apibendrino ir papildė paskutinis jo mokinys Sijo Leung Ting. Daugelis meistrą Leung Ting kritikavo už jo sukurtą laipsnių sistemą, mokymo programą ir už tai, kad jis  leido moterims mokytis WT. Dabar reformos rezultatai akivaizdūs, o patys kritikai naudojasi Sijo pakeitimais. Be to, Sijo Leung Ting pakeitė Wing Tsun pavadinimo rašymą.